Mme Montgomery a précédemment occupé des postes de direction au sein d’un certain nombre d'entreprises associées au secteur minier à Sudbury. Avant de se joindre à Wallbridge en 2007, elle était directrice des finances du YMCA à Sudbury. Mme Montgomery est diplômée de la Wilfrid Laurier University avec un baccalauréat en administration des affaires avec distinction et est membre de CPA Canada et de CPA Ontario. Auparavant, elle a également occupé le poste de cheffe de la direction financière chez Miocene d'avril 2010 à juin 2015 et de cheffe de la direction financière chez Wallbridge de septembre 2007 à décembre 2018.